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Nachdem es durch das wundersame Leben und das Grabmal seines Gründers zur Berühmtheit gelangt war, erlebte Montecassino im Laufe der Jahrhunderte eine Blüte im religiösen, kulturellen und künstlerischen Bereich, die wiederum dafür sorgte, daß es in der ganzen Welt bekannt wurde.
Nachdem es wahrscheinlich im Jahre 577 von den Langobarden unter dem Grafen Zotone von Benevent zerstört worden war, wurde es im Auftrag des Papstes Gregor II. von Petronace, einem Baumeister aus Brescia, zu Beginn des 8. Jahrhunderts neu gestaltet.
Es beginnt nun für die Abtei von Cassino eine glanzvolle Zeit: sie erhält großen Zulauf von bekannten Persönlichkeiten wie dem sächsischen Mönch Willibald, dem Mönch Sturmius, einem Schüler des heiligen Bonifazius, des Gründers von Fulda und Begründer des deutschen Mönchstums, dem Grafen Gisulf II. von Benevent, von Carlomanno, dem Bruder Pipins, von Ratchis, dem König der Langobarden und Anselm, dem späteren Abt von Nonantola. Im Jahre 787 gelangt Karl der Große dorthin, der das Kloster mit weitreichenden Privilegien austattet.
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Im Jahre 883 dringen die Sarazenen ins Kloster ein, plündern es und stecken es in Brand. Der heilige Abt Bertarius, der Gründer des mittelalterlichen Cassino, findet dabei den Tod. Die Mönche, die am Leben bleiben, suchen zuerst in Teano und dann in Capua Zuflucht, aber erst um die Mitte des 10. Jahrhunderts nimmt das Mönchsleben wieder seinen vollen Lauf, was dem Abt Aligernus zu verdanken ist.
Im 11. Jahrhundert folgen mehrere berühmte Äbte aufeinander: Theobald, Richerius, Friedrich von Lothringen, des spätere Papst Stefan IX: sie alle tragen dazu bei, daß Montecassino im kirchlichen und politischen Bereich hohes Ansehen genießt, wobei es seine größte Blütezeit unter dem Abt Desiderius erlebt, einer hervorstechenden Persönlichkeit.
Er ist ein Freund und Mitstreiter Papst Gregors VII. im Kampf um die Freiheit der Kirche und tritt unter dem Namen Victor III. dessen Nachfolge an. Während seines Amts als Abt wird die Basilika wiederaufgebaut und das Kloster selbst füllt sich mit Handschriften, die mit Miniaturen ausgeschmückt sind, mit Mosaiken, Emailmalereien und Goldarbeiten orientalischer Prägung.
Im Jahre 1349 kommt es wegen eines Erdbebens zur 3. Zerstörung des Klosters, von dem großartigen Geb&aml;ude, das der Abt Desiderius hatte errichten lassen, bleiben nur wenige Mauern übrig.
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Was heute zu sehen ist, beruht auf dem ursprünglichen Bauplan und ist das Werk des Abtes Ildefonso Rea, der nach dem Leitsatz verfahren ist: "wo es stand und wie es war".
Die verschiedenen Arbeiten des Wiederaufbaus und der Ausschmückung dauerten 10 Jahre und wurden ausschließlich vom italienischen Staat finanziert.
Nach so vielen Wechselfällen in seiner Geschichte kann sich Montecassino wahrhaftig mit einer uralten Eiche vergleichen, um die der Sturmwind braust und die doch immer wieder zu neuer Kraft ersteht, wie es der nachfolgende lateinische Spruch besagt: "Succisa virescit".